Появление при дворе Владимира хазар-иудеев также не удивительно. После разгрома Хазарии часть плененных привели в Киев, а ряд важнейших хазарских городов (Белая Вежа, Тмутаракань и др.) перешли под непосредственный контроль Руси. Поэтому вполне естественно, что киевские или тмутараканские иудеи, хорошо осведомленные о делах и религиозных колебаниях князя, попытались обратить Владимира в свою веру. Еврейская вера могла бы способствовать преодолению христианско-мусульманской альтернативы, обусловливавшей дальнейшую ориентацию на одну из двух могущественных средневековых цивилизаций. В то время могло казаться вполне реальным, что Владимир ради сохранения внешнеполитического баланса Руси обратит свой взор к иудаизму. Последний к тому же не требовал отказа от вина и терпимо относился к многоженству. Вместе с тем иудейский закон предусматривал обрезание, что (как и обязательный отказ от свинины) всегда отталкивало от него потенциальных неофитов.
На фоне укрепления при Владимире торговых связей Руси со странами Центральной Европы прибытие в Киев миссионерского посольства от Паны римского в 80-х годах X в. также не выглядит надуманным.
В конечном счете выбор Владимира пал на византийское христианство, хорошо знакомое ему с детских лет и исповедовавшееся представителями влиятельной христианской общины столицы. Этому выбору способствовали встречи с греческими миссионерами, совещания с боярами и киевскими старейшинами, а также посольство 987 г. в Константинополь. Красота убранства Святой Софии произвела неизгладимое впечатление на послов, и вернувшись домой, они говорили: «и не знали мы, на небе ли мы были или на земле».
Доподлинно время и обстоятельства крещения Владимира неизвестны. По одним сведениям, он крестился в 987 г. в Василькове или Киеве; по другим — в 988 г. в Корсуне, когда туда прибыла византийская принцесса Анна. Не исключено также, что еще в младенчестве сама Ольга окрестила внука, после ее смерти обратившегося к язычеству.
Скорее всего, в 987 г. состоялось «оглашение» Владимира — ознакомление его с основами христианского вероучения и православной обрядности, чему предшествовало окончательное решение в качестве официального вероисповедания избрать христианство византийского обряда. Публичный акт крещения князя состоялся в Корсуне (Крым), при участии присланных из Византии священников, причем не в 988 г., а годом позже, как следует из более достоверных, чем наша летописная традиция, трудов византийских историков.
В «Повести временных лет» корсунский поход, последовавший после принятия решения об обращении в христианство, ничем не мотивирован. Однако анализ международной ситуации того периода и перипетий развернувшейся в Византии борьбы за власть многое проясняет. Молодые императоры Василий II и Константин VIII, внуки принимавшего княгиню Ольгу Константина Багрянородного, оказались в трудном положении, когда в августе 987 года против них выступил провозгласивший себя императором полководец Вард Фока. Братья, не полагаясь на собственные силы, обратились к Владимиру за военной помощью. В ответ на их просьбу князь послал к Константинополю шеститысячную дружину, заручившись обещанием императоров отдать ему в жены их сестру Анну. Сам Владимир пообещал креститься.