В 10 ч 30 мин вечера миноносцы должны были вернуться на рейд, показать опознавательные сигналы, и получив ответ, снова идти к камню Encouter, где продолжать дежурство до рассвета, после чего вернуться на рейд.
В 8 ч вечера команде раздали койки, а в девятом часу миноносцы повернули и взяли курс на о. Кеп. Ночь выдалась темная. Опасаясь наскочить в темноте на камни у о. Кеп, около 10 ч вечера “Бесстрашный” застопорил машину и “осветил горизонт боевым фонарем”. Ни командир, ни вахтенный начальник, ни сигнальщик ничего подозрительного не заметили. Закрыв боевое освещение “Бесстрашный”, согласно инструкции, повернул на рейд.
Однако “иллюминация”, устроенная “Бесстрашным", была отчетливо видна на мостике флагманского “истребителя” отряда капитана 2 ранга С. Асая. Заметив миноносцы русского дозора, японские “истребители” уклонились от них вправо, и разойдясь с ним, “достигли своей цели”. В ряде атак они подорвали броненосцы “Цесаревич”, “Ретвизан” и крейсер "Палладу”.
Между тем, не дойдя 5–6 миль до рейда, на миноносце "Бесстрашный” услышали стрельбу и увидели, что корабли русской эскадры беспорядочно светят прожекторами во все стороны. Миноносцы русского дозора увеличили ход до полного, причем “Бесстрашный" несколько раз поднял позывные, но ответа на них так и не дождался. Когда они подошли к рейду, стрельба с кораблей несколько утихла, но, как только “Бесстрашный” вошел на рейд, артиллеристы русской эскадры, показав пример бдительности, открыли по нему беспорядочный огонь, при этом несколько снарядов пролетело мимо мостика миноносца.
Тем не менее “Бесстрашный” продолжал идти тем же ходом… Причем па далеком расстоянии за левым траверзом с миноносца были замечены какие-то огни; возможно, еще только догадываясь, что произошло, командир миноносца капитан 2 ранга Циммерман все же решил, согласно инструкции, доложить о замеченных огнях флагману. Только подойдя к борту “Петропавловска”, командир миноносца уже точно “узнал о совершенном японцами нападении”. По приказанию командующего эскадрой адмирала О.В. Старка “Бесстрашный” вышел в охранную цепь, вскоре к нему присоединился миноносец “Беспощадный”.
В дневном бою 27 января в числе других миноносцев Тихоокеанской эскадры “Бесстрашный” и “Беспощадный” трижды пытались атаковать японские корабли. Дальнейшие атаки были отменены, и миноносцы большую часть сражения провели, курсируя между эскадрой и берегом, т. е. в той части рейда, "где ложились все перелеты по эскадре и недолеты по крепости”. При этом незначительное повреждение получил миноносец "Бесстрашный” — японский снаряд пробил дымовую трубу.