В начале 1559 года царь снова отправил Вишневецкого против татар; ему дано было 5000 человек войска, а его товарищу Даниилу Адашеву – 8000. Вишневецкий разбил 250 человек крымцев близ Азова, а Даниил Адашев выплыл в устье Днепра и отсюда бросился в Крым. Разгромив Крым и освободив множество христианских пленников, Адашев вновь вернулся к Днепру и поднялся вверх по его течению. Хан бросился за ним вдогон и настиг у мыса Монастырька, против Ненасытецкого порога, но, боясь сразиться с ним, ушел назад.
В то время, когда Адашев и Вишневецкий действовали против татар на Днепре, в это самое время, летом 1560 года, предводитель белогородских казаков Андчак ворвался в Киевское воеводство и опустошил поселение возле белоцерковского замка, а потом написал письмо Сигизмунду Августу и в нем объяснил, что сделал свое нападение в отместку казакам киевским, белоцерковским, брацлавским, винницким, черкасским и каневским, причиняющим «великие шкоды» турецким подданным. По этому письму Сигизмунд Август отправил киевскому воеводе князю Константину Константиновичу Острожскому и всем украинским старостам приказание воспретить казакам, ввиду присяги и докончанья с турецким султаном и перекопским царем, делать нападения на турецких и татарских подданных и даже не позволять им ходить в поле для сторожи, хотя в то же время держать их наготове, чтобы иметь возможность, при набегах со стороны татар на украинные области, вовремя ударить на врагов и отнять у них добычу и христианских пленников[50].
Между тем Вишневецкий, возвратившись в 1561 году из «Пятигорской земли» на Днепр и расположившись на урочище Монастырище, в 30 милях от Черкасс, близ острова Хортицы, стал сношаться с польским королем о том, чтобы снова перейти к нему на службу. Что побудило Вишневецкого к этому, неизвестно: не понравилось ли ему обращение Грозного с боярами в Москве, или же просто ему не сиделось на одном месте – источники не говорят об этом. Во всяком случае, находясь в урочище Монастырище, Вишневецкий отправил к королю Сигизмунду-Августу гонца с просьбой о том, чтобы он снова принял его к себе и прислал бы ему, по обыкновению, так называемый глейтовый, то есть охранный, лист для свободного проезда из Монастырища в Краков. Король охотно изъявил согласие принять Вишневецкого к себе на службу и прислал ему глейтовый лист сентября 5-го дня 1561 года: «Памятуя верные службы предков князя Дмитрия Ивановича Вишневецкого, мы приймаем его в нашу господарскую ласку и дозволяем ему ехать в государство нашей отчизны и во двор наш господарский для служб наших, не боясь строгости посполитого права и нашего от господаря карання и неласки нашей за то; может он добровольно в панствах наших жить, пользуясь всякими вольностями и свободой, как и другие княжата, нанята и обыватели панства нашего»