Первым учителем Димитрия Кидониса был митрополит Фессалоники Нил Кавасила, известный как автор сочинений на богословские темы. Димитрий учился у Нила вместе с его племянником Николаем Кавасилой, ставшим ему другом на долгие годы. Другим учителем Кидониса в юности был Исидор, достаточно известный человек, позднее ставший патриархом Константинополя (1347—1350 гг.). Близость и уважение к своим первым наставникам Димитрий Кидонис сохранит и позднее, находясь на службе при дворе.
Семейная драма Кидонисов, потерявших главу семьи, усугубилась обстоятельствами осложнившейся внутриполитической ситуации в стране. После смерти в июне 1341 г. императора Андроника III начинается междоусобица, выросшая до масштабов гражданской войны. Одним из значительных эпизодов этих событий было восстание в родном для Кидониса городе. Восстание, вошедшее в историю как движение зилотов («ревнителей»), было вначале направлено против Ионна Кантакузина как представителя политической силы, являвшейся оппозиционной по отношению к центральному правительству— императору Иоанну V Палеологу, находящемуся в отроческом возрасте, и его матери Анне Савойской, нашедшей поддержку у нувориша Алексея Апокавка. Выступления горожан Фессалоники были использованы в своих интересах представителями противоборствующей Иоанну Кантакузину политической группировки знати. После убийства Алексея Апокавка в июне 1345 г. во время посещения им константинопольской тюрьмы знать Фессалоники во главе с сыном убитого Иоанном Апокавком попыталась изменить политическую ориентацию восстания, ища союза с Кантакузином. К сыну короновавшегося в Дидимотике Иоанна Кантакузина Мануилу, находящемуся в Веррии, была направлена делегация знатных фессалоникийцев. Димитрий Кидонис писал несколькими месяцами спустя после этих событий: «В это время к сыну императора, скромному, мягкому и благородному человеку, были посланы люди с просьбой о войске для того, чтобы удержать город, взъярившийся сам на себя, и для охраны их интересов, которые только он способен был спасти» (114, 80). На это предательство интересов народа низы Фессалоники ответили расправами над представителями аристократических семей города.
Во время этих событий, известных как августовская резня 1345 г., Димитрия Кидониса не было в городе. Зилоты обязали Кидониса вернуть в восставший город его родственника, бежавшего в предчувствии обострения обстановки. Кидонис поехал за ним, но назад не вернулся. Он отправился в Веррию (16, 1 № 6.32, 17.42; 17, № 7, 6), резиденцию Мануила Кантакузина, поскольку отец последнего покровительствовал семье Кидонисов. Димитрий прибыл в Веррию, по всей вероятности, весной 1345 г., т. е. за несколько месяцев до резни в Фессалонике (356, 9). Не исключена возможность, что в Веррии Димитрий встретился с участниками фессалоникийского посольства, в составе которого был его друг детства Николай Кавасила (13, II, 574.6; 103, 106—107).