Насколько Гарри и Уильям были в курсе выходок матери, когда дело шло к разводу, вопрос спорный. Судя по последующим заявлениям Гарри, вполне вероятно, что он никогда глубоко не вникал в перипетии взаимоотношений своих родителей или в шаткость многих утверждений и позиций матери.
Однако можно сказать наверняка, что и Гарри, и Уильям остались преданными Тигги. Действительно, в 1996 году Уильям отказался позвать кого-либо из своих родителей на праздник Четвертого июня>22 в Итоне, вместо этого пригласив Тигги. А когда умерла Диана, Тигги немедленно улетела в Балморал, чтобы быть с принцами. Гарри не отходил от нее, пока не покинул замок, и, по словам Лиз Энсон, «мальчикам всегда рады в ее доме в Норфолке. Им нравилось быть со всей семьей Тигги. Было много выходных дней, когда после смерти Дианы мальчики болтались без дела. Им наскучило пребывание в Хайгроуве: там осталось много воспоминаний о мамочке».
Каникулы Гарри в середине семестра в октябре 1997 года совпали с запланированной поездкой принца Чарльза в Южную Африку. Это было всего через шесть недель после смерти Дианы, поэтому он решил взять Гарри вместе с его школьным другом Чарли Хендерсоном и Тигги. Это был правильный шаг. Гарри не только отвлекся, но и познакомился с совершенно новым миром, который в равной степени зацепит и вдохновит его. Он встретился с президентом Нельсоном Манделой, вождями и старейшинами различных племен, отправился в свое первое сафари, увидел участниц группы Spice Girls и многое узнал об англо-зулусской войне 1879 года, в которой погиб принц, наследник императора Наполеона III.
В 1999 году Тигги вышла замуж за Чарльза Петтифера. Она отказалась от роли гувернантки, но не от дружбы с Уильямом и Гарри, которые оба были гостями на ее свадьбе. Она, конечно же, приезжала к ним и осталась близким другом семьи. Тигги присутствовала на королевском параде в Сандхерсте в апреле 2006 года, когда Гарри успешно вступил в качестве офицера в престижный полк Королевской конной гвардии, в котором королева является почетным командиром, а принцесса Анна - полковником.
К этому времени Гарри был на пути к тому, чтобы найти себя. Подростковый возраст остался в прошлом. Потеря матери заставила его замкнуться в себе, хотя вряд ли у него были шансы вырасти без эмоционального груза, учитывая проблемный брак его родителей, постоянно менявшиеся взгляды матери и то, как она баловала его. Он также унаследовал ее неакадемические, но очень эмоциональные наклонности. Это наследие порождало в нем такой же конфликт, какой был у Дианы с ее собственными нерешенными проблемами, возникшими в результате развода ее родителей. Как и его мать, Гарри превратился в иногда изменчивую, непредсказуемую, враждебную, агрессивную, но в то же время очаровательную, милую и энергичную личность. После того, как издание The News of the World опубликовало мрачный отчет об употреблении им наркотиков и о его пьянстве в несовершеннолетнем возрасте в Club H, обнесенном черными стенами ночном клубе, куда Чарльз позволял мальчикам ходить, когда они бывали в Хайгроуве, а также о посещениях Гарри ближайшего паба The Rattlebone Inn, принц Уэльский поступил мудро. Он отправил сына в Featherstone Lodge - клинику реабилитации наркоманов в тогда еще немодном районе Пекхэм на юго-востоке Лондона. Гарри сопровождал Марк Дайер, бывший офицер гвардии Уэльса, которого Чарльз назначил конюшим в 1997 году, и именно он ездил с Гарри в Южную Африку, выступая в роли коллеги Тигги. К этому времени Марко, как Гарри называл Дайера, стал чем-то вроде мужской ролевой модели для него, и хотя принц после этого эпизода вряд ли сделался трезвенником, этого было достаточно для него, чтобы не сдаться наркотикам.