К двенадцати годам он угодил в исправительную школу. Там личностные задатки Чарли впервые получили официальную оценку. В характеристике отмечалось, что он, когда хотел, мог быть "примерным мальчиком", но в то же время выказывал (возможно, и сознательно) признаки мании преследования. Вскоре Чарли сбежал из школы и разыскал свою мать, которую к тому времени уже освободили. Она посоветовала ему "исчезнуть", что он и сделал. Безнаказанно совершив целый ряд ограблений, он все-таки попался с поличным во время одного ночного налета.
Благодаря умению производить на людей, когда нужно, благоприятное впечатление, Чарли сделал так, что его отправили в школу Отца Фланагана благотворительное заведение в штате Небраска. Там он сразу же попытался опровергнуть главный воспитательный принцип школы: "Плохих мальчиков не бывает". Не прошло и четырех дней, как он угнал машину и совершил два вооруженных ограбления.
В тринадцать лет Чарли уже был злостным правонарушителем и в последующие три года находился то в одном, то в другом исправительном заведении, а в шестнадцать лет совершил первое тяжкое преступление. Вместе с двумя другими воспитанниками он бежал из исправительной школы, пересек границу штата и пустился в веселый криминальный кутеж по Калифорнии, угоняя машины и обирая работников бензоколонок. Его снова поймали с поличным и направили в федеральный центр несовершеннолетних преступников.
Тюремные психиатры заинтересовались абсолютно неграмотным молодым человеком. В его характеристике значилось: поведение нестабильное, антисоциальное, личность "криминально искушенная", хотя последнее сомнительно, ведь попадался он достаточно часто. Но если навыки совершения преступлений ему давались плохо, то в межличностном общении Чарли преуспел, проявляя редкое умение говорить только то, что от него хотели услышать. Курс психотерапии (на который Чарли охотно согласился, так как ему нравилось быть в центре внимания) дал поразительные результаты: его психику признали достаточно устойчивой, а его самого - вполне годным для жизни в обществе. Готовилось к слушанию дело о его досрочном освобождении. Но Чарли снова влип в историю. За месяц до слушания он жестоко изуродовал одного мальчика, воткнув ему в задний проход нож. Так что вместо того чтобы освободить, его направили в исправительное заведение более строгого режима.
Все повторилось сначала. Находясь за решеткой, Чарли ухитрился подольститься к охранникам, даже попросил давать ему уроки чтения, хотя особого успеха на этой ниве не достиг. В 1954 году, в девятнадцать лет, его освободили досрочно. Снова попав на волю, Чарли женился на семнадцатилетней официантке. Вскоре у молодой четы родился сын, но Чарли было не до отцовских обязанностей. Он опять занялся угоном машин, хотя раньше это дело ему явно не удавалось. И конечно же, его поймали. Снова оказавшись в тюрьме, на этот раз в Калифорнии, незадачливый жулик испытал на себе смешанное влияние двух факторов, которые сыграли решающую роль в его последующей жизни. Первый фактор, казалось бы, вполне невинный, - это современный психологический "мотивационный" тренинг, в котором разработанные поборником самосовершенствования Дейлом Карнеги основные принципы поведения в быту и на работе сочетались с интенсивной групповой терапией и с сеансами так называемого "развития разума". В этом Чарли быстро преуспел. Другой фактор был более традиционным дл системы тюремного образования. Чарли удалось расположить к себе бывалого преступника, старшего соседа по камере, связанного с бандой "Ма Бейкер". Тот много чему успел научить Чарли, но среди вредных уроков были и весьма безобидные - уроки игры на гитаре.