Но и без этого у них было дел по горло. Чувствуя безнаказанность, агентура южан в Вашингтоне окончательно распоясалась. Показателен случай со шпионкой Розой О'Нил Гринхау, особняк которой, как впоследствии писали южане, находился на расстоянии «ружейного выстрела от Белого дома». Рано овдовевшая миссис Гринхау имела большое число знакомых в самых высокопоставленных кругах столицы. Многие из ее друзей, правда, перекочевали на Юг, заняв важные правительственные посты в Конфедерации. Но их сменили другие влиятельные люди, среди которых был государственный секретарь Сьюард. Роза Гринхау стала фактически руководителем широко разветвленного шпионского центра, собиравшего самую различную информацию о северной армии и переправлявшего ее рабовладельческому правительству Юга. Тысячи и тысячи солдат армии северян заплатили жизнью за долго не прерывавшуюся ничьим вмешательством деятельность веселой вдовы из Вашингтона. Ее информация сильно способствовала поражениям, которые потерпела армия северян в первые месяцы гражданской войны.
За ликвидацию этого шпионского гнезда и должен был взяться Пинкертон. Целыми днями он наблюдал за домом Розы Гринхау. Как-то раз ее посетил один из многочисленных поклонников. Сыщик узнал в нем пехотного капитана, служившего в управлении военной полиции. Пинкертону удалось выяснить, что он принес шпионке карту вашингтонских укреплений, и даже подслушать их разговор. Разумеется, Пинкертон и сопровождавший его помощник стали следить за офицером и после того, как он покинул гостеприимный дом. Очевидно, капитан заметил слежку. На углу Пенсильвания-авеню он вдруг исчез за одной из дверей дома, откуда почти немедленно вышли со штыками наперевес четверо солдат, которые… арестовали обоих сыщиков. Здание оказалось казармой, и капитан, считавший себя хозяином положения, стал допрашивать арестованных. Пинкертон назвался Е. Д. Алленом — псевдонимом, которым пользовался, работая сыщиком. Ночь Пинкертон провел в темной камере, и эта ночь могла оказаться далеко не единственной, если бы ему не удалось завоевать доверие часового и передать через него весть о себе.
Наутро Пинкертон был, конечно, сразу же освобожден. После доклада контрразведчика военному министру капитана задержали. Его год держали за решеткой, но он отказывался сообщить какие-либо сведения. Однажды заключенного нашли на полу камеры с перерезанным горлом. Осталось неизвестным, было ли это самоубийство или имитация самоубийства, совершенная агентами южан, чтобы избежать разоблачений. При засоренности правительственного аппарата сторонниками рабовладельцев в этом не было бы ничего удивительного. Роза Гринхау, правда, в конце концов была арестована, но, несмотря на доказанность обвинения, подержав некоторое время в тюрьме, ее отправили на территорию, занятую южанами. Там шпионку с почестями встретили и восхваляли руководители Конфедерации.