Пинкертону удалось сплести свою разведывательную сеть в южных штатах. Так, успешным разведчиком оказался принятый им на службу рядовой 21-го пехотного нью-йоркского полка Дейв Грехем. Под видом коробейника, разносчика и мелочного торговца он исходил вдоль и поперек многие районы расположения армии южан. Однажды он даже взорвал склады и вагоны, груженные боеприпасами. Кажется, Грехем ни разу не вызвал серьезных подозрений у южных властей. Ему даже не пришлось, выпутываясь из затруднительных положений, прибегнуть к своему коронному трюку. Грехем умел настолько артистически изображать эпилептический припадок, что вводил в заблуждение и опытных врачей.
Успешной была деятельность Элизабет ван Лью в столице Конфедерации Ричмонде. Она обладала одним неоценимым для разведчика преимуществом. По рождению и общественному положению ее считали своей в кругах правившей на Юге рабовладельческой знати. Правда, она не скрывала своей приверженности к Северу и даже организовала, несмотря на косые взгляды и прямые угрозы, медицинскую помощь и снабжение теплыми одеялами военнопленных армии северян, которых содержали под стражей в Ричмонде. Однако и эти открыто и демонстративно выказывавшиеся симпатии Северу оказались полезными для ее разведывательной работы — трудно было заподозрить человека, нисколько не скрывавшего своего сочувствия к врагу. В этой работе ей активно помогали слуги, состоявшие в основном из отпущенных ею на волю рабов. Мисс Элизабет имела небольшой участок земли за городом, где были разведены огороды. Это создавало удобный предлог для посылки за город слуг, которые исполняли обязанности связных. Более того, продолжая играть свою роль, она явилась даже на прием к Джефферсону Девису с требованием защиты против угроз со стороны соседей, яростно ненавидевших ее за помощь военнопленным. Что значительно важнее: по совету Элизабет одна из ее бывших рабынь, Мэри Элизабет Баузер, поступила служанкой в дом президента и часто с наступлением темноты встречалась со своей прежней хозяйкой.
Элизабет не только удалось создать довольно обширную разведывательную организацию. Она осуществляла руководство и разведчиками, которых засылали в южную столицу с Севера. В крайнем случае они всегда могли скрыться от преследования и найти убежище в ее доме. Среди агентов Элизабет было несколько чиновников военного министерства южан.
Элизабет ван Лю сообщила массу важных сведений генералу Батлеру и главнокомандующему северян генералу Гранту. Несколько раз к Элизабет подсылали провокаторов, неоднократно она находилась на грани разоблачения. Однако все обошлось благополучно, и она смогла встретить вступившие в апреле 1865 г. в Ричмонд войска северян. После ухода конфедератов Элизабет бросилась к зданию правительства, где среди массы сжигавшихся архивов пыталась разыскать бумаги, представлявшие интерес для федеральных властей.