В 500 году до н э. он поддержал восстание ионийских греков против персидского владычества и завоевал остров Лемнос, который передал Афинам. Восстание вскоре было подавлено, и Мильтиаду вновь пришлось бежать от персов в Афины. Там он был предан суду за суровое обращение с афинянами в Херсонесе, но затем оправдан. А когда стотысячная армия персов вторглась в Аттику (490 год до н э.), Мильтиад был избран одним из девяти стратегов для ведения войны против Дария. Он стал фактическим руководителем афинского войска и нанес персам сокрушительное поражение при Марафоне. В следующем году он выступил против островов, примкнувших к персам, но этот поход был для него неудачным. После месячной осады острова Парос он был вынужден вернуться в Афины без славы и с пустыми кораблями. Политические противники Мильтиада обвинили его в злоупотреблении общественным доверием, что, по законам Солона, наказывалось смертью. На суд Мильтиад был доставлен на кровати, так как полученные им раны не позволяли ему ходить. Говорить он также не мог, за него объяснялись друзья. Прежние заслуги Мильтиада были оставлены без внимания, и по решению суда он должен был выплатить штраф в 50 талантов – затраты на неудачный поход. Заплатить такую большую сумму он не мог и поэтому был заключен в долговой дом, где и скончался.
Матерью Кимона была дочь фракийского царя Олора – Гегесипила. По этой линии Кимон состоял в родстве с греческим историком Фукидидом.
В юности Кимон не отличался безупречным поведением и в родном городе, по словам Плутарха, «пользовался дурной славой». Невыплаченный Мильтиадом штраф лежал позором на его сыне. Бедность не давала возможности Кимону найти для своей сестры Эльпиники подходящую ее происхождению партию, но вскоре один из афинских богатеев, Каллий, предложил себя в качестве мужа для Эльпиники и за это обязался уплатить штраф. Кимон дал свое согласие – долг с семьи был снят.
Военный опыт Кимон приобрел еще при жизни отца, когда участвовал с ним в походах. Простым воином он сражался в битве при Саламине в 480 году до н э., и его решительность и мужество были отмечены. А через два года Кимон уже командовал афинской эскадрой в составе общегреческого флота.
В 478 году до н э. Кимон помог афинскому полководцу Аристиду добиться гегемонии над государствами, недавно освободившимися от персидского владычества. Кимон активно боролся за создание Афинского морского союза и каждый год избирался стратегом. Ему удалось раскрыть заговор спартанского полководца Павсания, ведущего переговоры с персами, и изгнать его из Византия. Кимон боролся и с пиратами, ликвидировав их базу на острове Скирос. Захватив Скирос, Кимон доставил в Афины останки легендарного героя Тесея – царя Афин, убитого и похороненного, согласно легенде, на этом острове.