Из оставшихся после Брауна заметок видно, что товарищей первого своего предприятия он предназначал офицерами и начальниками частей будущего многочисленного отряда, который должен был вырасти из этой кучки отчаянных храбрецов. Все дело сохранялось в величайшей тайне, даже сочувствующие ему близкие люди из северных аболиционистов знали о его предприятии только в общих чертах. Он располагал самыми ограниченными средствами – 1 тыс. долларов, пожертвованных одним из участников экспедиции. Прожив почти три месяца на ферме в Мерилэнде и изучив до тонкости все подробности и условия местности, Джон Браун и его товарищи держали себя так осторожно, что мирным сельским обывателям, с которыми они были в сношениях, и в голову не могло прийти, какое отчаянное дело затевали эти поселившиеся между ними добродушные люди. В этот промежуток времени на взятую Брауном ферму приезжали его шестнадцатилетняя дочь и свояченица, которые прожили там месяц. Это были последние счастливые дни в его жизни. Сын его Оливер отвез их в начале октября на ферму, где оставалась его жена с другими дочерьми и свояченицами, и потом вернулся обратно к отцу.
В дождливый и темный вечер 16 октября Джон Браун собрал на ферме своих товарищей. “Готовьте оружие и пойдем на Ферри”, – сказал он им. Он сел в приготовленную для него тележку, в которую был положен тяжелый молот, лом и другие инструменты, и маленький отряд тронулся по дороге небольшими партиями, чтобы не обращать на себя внимания. В конце моста, на виргинской стороне, им попался сторож, которого они немедленно арестовали, – и маленькая кучка людей, никем не замеченная, подошла к воротам арсенала, находившегося у самой набережной. Тут они остановились в половине десятого вечера; при помощи привезенного в телеге инструмента взломали запоры и бросились во двор арсенала, захватив без всякого шума двух сторожей. Джон Браун с двумя товарищами остался на часах у ворот; четырнадцать человек были посланы для захвата оружейного завода. Оливер Браун с другим товарищем занял мост, где захватил несколько человек и отправил их к отцу в арсенал. Все это сделалось без выстрела; до полуночи весь городок Харперс-Ферри и арсенал с его мастерскими были в руках Джона Брауна. Тем временем он послал часть своих людей в окрестные плантации для захвата заложников из владельцев и освобождения невольников, и к утру следующего дня число пленных, находившихся в руках Брауна и запертых в арсенале, превышало уже тридцать человек; среди них был полковник Вашингтон, один из членов виргинского правительства, потомок великого президента. До десяти часов утра следующего дня никто из товарищей Брауна еще не был убит; они держали городок в своих руках и неожиданным, дерзким нападением произвели такую панику в городе и окрестностях, что, если б Джон Браун по совету друзей до рассвета скрылся с отрядом в горах, то отчаянная попытка этой горсти смельчаков имела бы, по всей вероятности, другой исход и, может быть, дала другой оборот ходу исторических событий. Но, под тем или иным предлогом, он оттягивал свое отступление, пока, наконец, оно сделалось невозможным.