Встречая сопротивление под городами, литовские воеводы не встречали московских полков в поле. В Москве боялись крымского хана больше, чем Литвы, и рать стояла под Серпуховом; кроме того, мешали сбору и движению войск внутренние смуты, бегство Семена Бельского и Ляцкого, опала Ивана Бельского, Воротынского, Глинского. Только в сентябре, как видно, правительственные отношения определились окончательно и явилась возможность действовать решительнее. Не ранее конца октября московская рать двинулась в Литву: большой полк вели князья Михайло Горбатый-Суздальский и Никита Оболенский; передовой полк - боярин конюший, князь Иван Овчина-Телепнев-Оболенский; из Новгорода вел полки князь Борис Горбатый для соединения с князем Михаилом. В свою очередь московские войска не встретили теперь королевских в поле и безнаказанно опустошили области литовские, не дошедши только 50 или 40 верст до Вильны; с другой стороны, князь Федор Овчина-Телепнев-Оболенский ходил из Стародуба до самого Новгорода литовского.
На другой год, узнавши о сильных приготовлениях короля к походу, из Москвы выступила рать: большой полк под начальством князя Василья Васильевича Шуйского и передовой - опять под начальством князя Ивана Телепнева-Оболенского. Эта рать имела целью добыть Мстиславль, а с другой стороны, дворецкий новгородский Бутурлин с псковичами должен был поставить город в Литовской земле, на озере Себеже. Но литовское войско под начальством гетмана Юрия Радзивилла, Андрея Немировича, польского гетмана Тарновского и московского беглеца Семена Бельского вторглось опять в Северскую область, взяло Гомель без сопротивления и осадило Стародуб; здесь воевода князь Федор Телепнев-Оболенский оборонялся мужественно, но литовцы тайно подвели подкоп, взорвали город, и воевода со многими людьми взят был в плен, причем погибло 13000 человек жителей; Почеп был покинут и сожжен самими русскими. Литовские воеводы удовольствовались взятием Гомеля и Стародуба, не пошли дальше; у них было много наемных иностранных ратников, пушкарей, пищальников и подкопщиков; у московских воевод не было подобных мастеров, и потому они, сожегши посад Мстиславский, не могли взять самого города и удовольствовались опустошением окрестностей; Бутурлин успел построить и укрепить новый город - Себеж. В начале 1536 года литовский воевода Андрей Немирович явился под ним; но пушки его действовали плохо, не причинили никакого вреда городу, били своих, а под конец осажденные сделали вылазку и нанесли сильное поражение литовцам, под которыми подломился лед на озере. После этого успеха московские воеводы ходили воевать Литовскую землю под Любеч, сожгли посад Витебска, много волостей и сел повоевали, много людей в плен побрали, много богатства у литовских людей взяли и пришли домой все целы и здоровы. Кроме Себежа построены были на литовском рубеже Заволочье в Ржевском и Велиж в Торопецком уездах; Стародуб и Почеп, покинутые литовцами, были возобновлены.