Не такой войны ждали в Литве, где надеялись на внутренние смуты и совершенное бессилие правительства в малолетство сына Василиева. Сигизмунд обманулся в своих расчетах точно так же, как обманулся брат его Александр по смерти Иоанна III, и хотел прекратить бесполезную борьбу. Еще в сентябре 1535 года приехал в Москву к князю Ивану Телепневу-Оболенскому Андрей Горбатый, человек брата его, князя Федора, находившегося в литовском плену; Горбатый объявил, что гетман Юрий Радзивилл говорил ему о желании короля быть в мире и братстве с великим князем и поручил ему говорить об этом в Москве всем боярам и дьякам; что то же самое говорили ему и другие паны. Бояре приговорили, что надобно Горбатого отпустить к князю Федору, к которому князь Иван пошлет свою грамоту. В этой грамоте Оболенский писал к брату, что, как ему хорошо известно, война начата не с московской стороны, что великий князь посылал к королю Тимофея Заболоцкого для мира и братства, а король с ним нашему государю прислал ответ жестокий и затем вместо посла отправил рать свою на государеву землю. А государь наш, как есть истинный христианский государь, и прежде не хотел и теперь не хочет, чтоб кровь христианская лилась, а бусурманская рука высилась; хочет наш государь того, чтоб христианство в тишине и покое было. Так если король желает того же и пришлет к нашему государю, то пересылками между государей добрые дела становятся.
Прошло четыре месяца. В начале февраля 1536 года в Москву дали знать из Смоленска, что к князю Оболенскому идет посол от гетмана Радзивилла, человек его Гайка. Посол подал опасную грамоту королевскую для проезда московских послов в Литву, а в грамоте к Оболенскому Радзивилл писал, будто пленник князь Федор Овчина-Оболенский бил челом, чтобы паны ходатайствовали у короля о мире, и король по их ходатайству посылает теперь опасную грамоту. Эта опасная грамота опять не понравилась в Думе великокняжеской; здесь рассуждали: "Пишут на князя Федора, что им князь Федор бьет челом; а князь Федор у них в руках, что хотят, то на него пишут"; приговорили, чтоб Оболенский послал к Радзивиллу вместе с его человеком своего человека с гра мотою, написал бы, что князю Федору бить челом непригоже; приговорили также послать по прежним обычаям свою опасную грамоту на королевских послов; князю же Оболенскому потому нужно было послать своего человека, чтобы дело не порвалось.
В тот самый день, как Оболенский отпустил Гайку из Москвы, именно 27 февраля, литовские войска потерпели поражение под Себежом. В Литве понимали, что это событие не заставит московское правительство исполнить требование короля и отправить своих послов в Литву, и потому придумали новое средство согласить требования обеих сторон. В мае Радзивилл прислал к Оболенскому новую грамоту, в которой писал: "Ты пишешь, чтобы наш господарь отправил своих послов к вашему господарю; но рассудите сами, кому приличнее отправить своих послов - нашему ли господарю, который в таких преклонных летах, или вашему, который так еще молод? Прилично вашему господарю послать к нашему, как к отцу своему. Но если б ваш господарь и отправил своих послов к нашему господарю, давши им полный наказ и запретивши выступать из него, то может легко случиться, что наш господарь не примет этих условий и послы возвратятся, ничего не сделавши; то же самое может случиться, если и наш господарь пришлет к вам в Москву своих послов. Для избежания этого посоветуй с братьею своею, князьями и боярами, господарю своему, чтоб он отправил послов своих великих на границы, давши им полномочие; а король пошлет с своей стороны также великих послов с полномочием, так чтоб, не заключивши мира или перемирия, они не могли разъехаться".