Этим произведением оказалась повесть «Петер Каменцинд» (1904), сразу принесшая Гессе известность и материальную независимость. Повесть привлекла своим страстным призывом к человечности, простоте и правде, одухотворенными описаниями природы, красотой и народностью языка. Уже в те годы Гессе чрезвычайно волнует проблема взаимоотношений общества и художника, определение роли искусства в жизни людей. После многих исканий и разочарований герой приходит к некоему условно благополучному финалу: возвращается в родную деревушку и становится там трактирщиком, ибо проникся убеждением, что жить следует среди простых людей и только там может возникнуть подлинное искусство.
Каменцинд близок романтическому мечтателю Лаушеру из предыдущей книги, но более, чем тот, наделен плотью и кровью, перенесен в более достоверное окружение. Если ранее преобладающим тоном Гессе была меланхолия, то теперь в описании господствует юмор, хотя и не лишенный горечи. При этом в произведении Гессе прослеживается главным образом не внешняя, а «внутренняя» биография героя, идейное развитие которого автобиографично и во многом повторяет путь самого писателя (увлечение Каменцинда Гете, Шиллером и романтиками, открытие Готфрида Келлера, влияние на героя идей Франциска Ассизского и т. д.). Своими учителями в то время Гессе справедливо называл Гете, Эйхендорфа и Келлера, особенно часто последнего, творчество которого, несомненно, оказало самое благотворное влияние на процесс становления Гессе-реалиста.
Типично реалистическим произведением является следующая повесть Гессе – «Под колесами» (1906), с характерной для немецкой литературы начала века темой школы. Впервые в его творчестве здесь прозвучали трагические ноты – мальчик Ганс Гибенрат, ученик Маульброннской семинарии, а затем подмастерье, гибнет, как бы попав «под колеса» огромной бездушной машины. Он не способен приспособиться. В его истории много автобиографического, хотя автору в этой повести, пожалуй, ближе другой образ – бунтарь и беглец Гейльнер.
Гессе выступает здесь в защиту ребенка – «естественного человека», – против порочной, антигуманистической системы воспитания в кайзеровской Германии. Социальная критика в этом произведении заметно углубляется, Гессе понимает, что реакционная немецкая шко-ла не является независимым явлением, а служит реакционному государству, поставляя ему верноподданных; при описании почтенных бюргеров, «наставников» молодежи, писатель становится едким сатириком. В будущем, отталкиваясь от этой столь ненавистной ему системы «ломки воли» и «стрижки под одну гребенку», Гессе будет поистине вдохновенно описывать близкие его сердцу педагогические принципы воображаемой Касталии: осторожное развитие способностей, раскрытие возможностей, заложенных в самой природе ребенка.