После первых литературных успехов Гессе смог осуществить свою мечту об идиллической жизни на лоне природы – с женой, с друзьями, – о занятиях искусствами, о страстно увлекавшем его музици-ровании и т.п. Он поселился в деревушке Гайенхофен на берегу Бо-донского озера, но уже через несколько лет деревенская идиллия стала заметно тяготить его, и он снова затосковал по странствиям и переменам, по сутолоке больших городов. Он все чаще покидает деревню. Его влечет к себе общественная жизнь, в то время писатель неоднократно выступает в прессе, а начиная с 1907 года в течение некоторого времени сам издает (вместе с демократическим баварским журналистом и сатириком Людвигом Тома) журнал «Март», оппозиционный по отношению к режиму Вильгельма II.
Созданные в предвоенные годи романы «Гертруда» (1910) и «Росхадьде» (1914) были посвящены им той же теме искусства и одиночества художника. Гессе продолжал писать и лирические стихи, немудреные по форме, часто похожие на народные песни, создал несколько циклов рассказов о маленьких городках и их чудаках-обитателях. В стихах и рассказах писатель неоднократно возвращается к прославлению путешествий, к поэтическому, почти фольклорному образу бродяги, странствующего подмастерья, который всегда противопоставляется ни оседлому мещанину-приобретателю, человеку сугубо трезвому и практичному. Свое завершение эта тема нашла в образе бродяги Кнульпа из одноименной книги, вышедшей уже в 1915 году.
Гессе привлекало в Кнульпе романтическое бегство от буржуазной повседневности: Кнульп – «перекати-поле», человек без профессии, он зарабатывает на хлеб, музицируя на деревенских праздниках. В то же время писатель с трезвым юмором описывал все злоключения героя, которого подстерегают старость, болезнь, одиночество. Перед смертью Кнульп мучается сомнениями: не была ли вся его жизнь прожита напрасно, бесполезно.
Позже, в одном из высказываний 1935 года, Гессе прямо свяжет трагедию Кнульпа с неправильным устройством общества. В его касталийцах, свободных от всяких связей и «бесполезных», в его легком на подъем и всегда готовом в путь Йозефе Кнехте в какой-то степени воскреснет старый бродяга Кнульп.
Гессе покончил наконец с тяготившей его оседлостью в 1911 году, когда совершил свое путешествие в Индию. Он еще в детстве бывал очарован, слушая рассказы об этой удивительной стране, в которой его дед и дядя со стороны матери когда-то были миссионерами. Это обстоятельство в значительной степени определило глубокий и все возраставший интерес Гессе к Востоку, нашедший отражение в ряде его произведений, и прежде всего в романе «Игра в бисер». На протяжении многих лет он изучал религии и философские системы, весь комплекс идей, созданных замечательными древними цивилизациями Индии и Китая. Гессе был глубоким знатоком буддизма, писателя увлекала в нем мудрая созерцательность, слияние с природой, любовь ко всему живому, но он никогда полностью не принимал для себя его пассивности, его призыва к отказу от деятельности и мира. Особенно ясно это стало ему самому после соприкосновения с живым, реальным Востоком: об этом свидетельствуют его записки «Об Индии» (1913) и более поздняя повесть «Сиддхарта» (1922).