В мае Высоцкий по старой привычке снялся в массовке в телеспектакле «Орлиная степь» (в главной роли – Евгений Урбанский), а в июле на целый месяц укатил в Севастополь, где шли съемки фильма «Увольнение на берег» (в картину его взял Левон Кочарян, который был вторым режиссером фильма). Там с Высоцким произошел забавный эпизод, о котором вспоминает супруга Кочаряна Инна: «Наша база была в городском Доме офицеров. А жара в те дни стояла жуткая. Володя Трещалов, Лева Прыгунов и Высоцкий в обеденный перерыв решили выйти в город, попить газировки. И к ним подходит патруль. А они его не приветствуют по уставу. Офицер спрашивает: „Почему не приветствуете?“ Ну а они отвечают: „Да пошел ты…“ Их забрали и увезли в комендатуру… Приходит машина, режиссер туда-сюда, а актеров нет. И кто-то ему говорит: „А ваши актеры давно сидят в комендатуре, сейчас их на „губу“ отправляют“. Недоразумение разъяснилось, но это им понравилось. И потом, как только обеденный перерыв, они начинают фланировать по улице и никому честь не отдают. Но это уже была игра…»
Вспоминает В. Высоцкий: «Я снимался в фильме „Увольнение на берег“. Когда на крейсер „Михаил Кутузов“, где проходили съемки, приехали Гагарин и Титов, всех прогнали… А я в это время вместе с ребятами жил в кубриках. Всех киношников выгнали, а меня забыли, потому что я тоже был в форме, одет, как все, ко мне уже привыкли на корабле. Так что я первый из очень многих гражданских людей видел в лицо и разговаривал с Титовым и Гагариным…»
Эта поездка в Севастополь оказалась весьма плодотворной для Высоцкого, причем в большей мере как автора песен, чем киноактера: именно там им была написана самая знаменитая песня того времени «Татуировка». По версии самого Высоцкого, идея этой песни пришла к нему еще в Ленинграде: «Я первую свою песню написал в Ленинграде. Ехал однажды в автобусе и увидел впереди себя человека, у него была распахнута рубаха – это летом было, – и на груди была татуировка: женщина нарисована была, красивая женщина. И внизу было написано: „Люба, я тебя не забуду“. Я написал песню, которая называется „Татуировка“, правда, вместо „Любы“ для рифмы поставил „Валя“.
8 мая 1961 года на экраны страны вышел фильм «Карьера Димы Горина», в котором Владимир Высоцкий сыграл одну из самых больших своих ролей того периода – шофера Софрона. Правда, в многочисленных публикациях, появившихся после премьеры фильма в печати, имя Высоцкого ни разу упомянуто не было. Другие фильмы в тот период «делали погоду» на экранах страны, о других актерах писали. В тот год вышли: «Чистое небо», «Битва в пути», «Друг мой Колька», «Прощайте, голуби», «Девчата», «Полосатый рейс», «Человек-амфибия», «Девять дней одного года».