Пока Иза Высоцкая ждала мужа в Ростове-на-Дону, тот, отснявшись в «Увольнении на берег», в августе уехал на новые съемки в фильме «Грешница» режиссера Ф. Филипова, где, как обычно, получил эпизодическую роль (корреспондент). Могла тогда у Высоцкого случиться и главная роль – в фильме «Иваново детство» его пробовали на роль капитана Холина. Этот фильм сначала начал снимать Эдуард Абалов, но когда отснятый им материал был забракован руководством киностудии, фильм доверили снимать другому режиссеру – Андрею Тарковскому. А тот, как мы помним, дружил с Высоцким. Вот он и пригласил друга на главную роль в новой версии «Иванова детства». Однако худсовет, просмотрев пробы Высоцкого, решил, что они неудачны – на умудренного человека с большим жизненным опытом Высоцкий явно не подходил. В итоге эту роль сыграл, и хорошо сыграл, Валентин Зубков.
Между тем, потеряв одну роль, Высоцкий приобрел другую – в фильме ленинградского режиссера Г. Никулина «713-й просит посадку». Эта картина внесет существенные коррективы в личную жизнь 23-летнего Высоцкого. На дворе был сентябрь 61-го.
Друг Высоцкого Михаил Туманишвили, вспоминая ту осень, пишет: «В конце 61-го меня пригласили пробоваться в картину „713-й просит посадку“. В этой же картине пробовался и Володя. Мы оба претендовали на одну и ту же роль морского пехотинца. И Володя был утвержден. На съемку надо было ехать в Ленинград, и я пришел на вокзал проводить его. В одном вагоне с ним ехала очень красивая девушка. А в то время ни одну симпатичную девушку оставить без внимания мы не могли. Я говорю Володе: „Ты эту девушку потом обязательно приведи к нам!“ И он: „Обязательно приведу!“ Этой девушкой оказалась молодая киноактриса Людмила Абрамова, в свое время удостоенная почетного титула „Мисс ВГИК“ за свою красоту…»
А вот как об этих же днях вспоминает сама Л. Абрамова: «Мне предложили – практически без проб – войти в картину „713-й просит посадку“… Я поехала в Ленинград… Оформить-то меня оформили, но пока поставят на зарплату, пока то, пока се… А я уже самые последние деньги истратила в ресторане гостиницы „Европейская“, в выставочном зале.
Поздно вечером 11 сентября я поехала в гостиницу, ребята меня провожали. У каждого оставалось по три копейки, чтобы успеть до развода мостов переехать на трамвае на ту сторону Невы. А я, уже буквально без единой копейки, подошла к гостинице – и встретила Володю.
Я его совершенно не знала в лицо, не знала, что он актер. Ничего не знала. Увидела перед собой выпившего человека. И пока я думала, как обойти его стороной, он попросил у меня денег. У Володи была ссадина на голове и, несмотря на холодный дождливый ленинградский вечер, он был в расстегнутой рубашке с оторванными пуговицами. Я как-то сразу поняла, что этому человеку надо помочь. Попросила денег у администратора – та отказала. Потом обошла несколько знакомых, которые жили в гостинице, – безрезультатно.