Во время кутузовского марш-маневра с Рязанской дороги на Калужскую Раевский командовал различными арьергардными соединениями. В условиях постоянно меняющейся обстановки командиром арьергарда приходилось действовать на свой страх и риск, принимать нестандартные решения. 7 сентября Раевский, "оставляя свои передовые посты на самом Боровском перевозе, ночным маршем отошел вслед армии, и сим движением противник совершенно потерял армию из виду, ибо передовые войска, будучи атакованы, отступали по Рязанской дороге, за коими неприятель до самой Бронницы последовал". Раевский, следуя за армией с казачьими полками, "оставлял на каждой дороге, нами пересекаемой, по одному из сих полков, с повелением каждому из них особо не следовать уже за общим движением армии, но при появлении неприятеля отступать по той дороге, на которой он был поставлен". В результате противник по крайней мере на пять дней потерял русскую армию[25].
Вероятно, с ведома Раевского русские офицеры вступали в переговоры с начальником авангарда французов и искусно дезинформировали его, играя на присущем Мюрату тщеславии. "Казачьи начальники продолжали все время расточать комплименты неаполитанскому королю, который в свою очередь не переставал выказывать им свою щедрость. Авангарду не было надобности сражаться, - отмечал французский мемуарист, - казачьи офицеры являлись к королю за указаниями, чтобы осведомиться, до какого пункта он намерен продолжать переход и где он хочет расположиться со своим штабом. Дело доходило до того, что они охраняли назначенный им пункт до прибытия его отрядов, чтобы там ничего не случилось. Они настоящим образом кокетничали, чтобы понравиться королю, которому были весьма приятны эти знаки почтения"[26]. Наполеон, разгадавший эту игру, запретил под страхом смерти какие-либо переговоры с русскими.
11 сентября войска неаполитанского короля напали на след русской армии. Но Раевскому удалось еще на три дня скрыть от них ее истинное местоположение. 13 сентября арьергард выдержал сильный натиск французов и не пустил противника к Красной Пахре, где находилась ставка Кутузова. С этого дня ожесточенные стычки с неприятелем стали постоянными. 17 сентября крупные силы с обеих сторон целый день сражались между селениями Чириково и Вороново. Оба противника понесли значительные потери, их отряды к ночи оказались распыленными в беспорядке. Поляки Ю. Понятовского до позднего вечера подвергались набегам казаков, а "генерал Раевский, полагая иметь впереди себя кавалерию, не знал, что с целым корпусом пехоты и всею батарейною артиллериею провел ночь, составляя собою передовые посты"