Во время стоянки в Магеллановом проливе командование уточнило дальнейший план экспедиции. После выхода в Тихий океан было решено напасть на испанские поселения на побережье Перу и разграбить их. На тот случай, если во время шторма или другого бедствия какой-либо из кораблей окажется оторванным от флотилии, место встречи назначили на широте 46° у берегов Чили. Командование своевременно предусмотрело такую возможность, так как сразу по выходе из Магелланова пролива все пять судов были действительно разметаны штормом. Однако «Гелоф», потерявший из виду флотилию, не направился к месту встречи, а вернулся в Магелланов пролив и оттуда — через Атлантику — домой, в Голландию. Экипаж «Троу» проявил такое же непослушание. Правда, судно направилось к берегам Ост-Индии, где в довершение всех испытаний было захвачено португальцами. «Блейде Бодскап» взял курс на север, минуя условленное место встречи, и в Вальпараисо попал в руки испанцев.
На «Лифде», где находился Адамс, естественно, не знали, что произошло с остальными судами, так как всякая связь между ними после выхода из пролива была нарушена. Однако в соответствии с договоренностью судно прибыло в назначенное для встречи место и ждало там в надежде, что рано или поздно остальные корабли туда подойдут. После месяца тщетного ожидания у капитана «Лифде» не осталось сомнений, что произошло самое худшее. Тогда было решено самостоятельно продолжить намеченное плавание. Взяли курс к острову Моча, от него — к острову Мадре-де-Дьос у берегов Чили. Однако на этих островах не удалось запастись достаточным количеством провианта и пресной воды, и тогда 9 ноября 1599 года в местечке Пуанта ди Лавапье на побережье Чили с корабля отправили отряд в 23 человека, среди которых находился брат Адамса — Томас. Высадившийся на берег отряд попал в засаду, устроенную местными жителями, и погиб.
После этой трагедии «Лифде» покинул негостеприимную землю и вернулся к острову Мадре-де-Дьос. Там печаль команды сменилась неожиданной радостью: моряки увидели, как от острова отплывало судно «Хоп» под командованием Тимоти Шоттена — друга Адамса. Как только смолкли взаимные приветствия и поздравления, состоялся военный совет, на котором присутствовали оба друга. Совет постановил незамедлительно покинуть берега Чили, так как оставаться там далее казалось опасным. Не было сомнений, что испанцы вскоре вышлют военные корабли, чтобы наказать незваных гостей. После жаркого спора совет принял решение, на котором особенно настаивали Адамс и Шоттен: не возвращаться в Голландию, а продолжать плавание. Путь экспедиции лежал через Тихий океан к берегам Японии. Трюмы обоих судов были наполнены тканями, а по сведениям голландцев, именно этот товар пользовался наибольшим спросом в Японии.