Покинув Роттердам, флотилия взяла курс на юг, обогнула мыс Сан-Висенти, прошла вдоль побережья Северной Африки и островов Зеленого Мыса. С погодой не повезло: дули сильные встречные ветры. В сентябре корабли вынуждены были бросить якорь у мыса Лопес недалеко от берегов Западной Африки. Во время стоянки на берег отправили больных членов экипажа, многие из которых вскоре умерли. После отдыха корабли двинулись в Гвинейский залив к острову Аннобон, которого достигли 16 декабря. Две шлюпки, отправленные на берег, вернулись ни с чем, так как португальцы, владевшие этим островом, и местные жители не позволили морякам высадиться, несмотря на все попытки голландцев объяснить, что они пришли с миром и просят лишь дать им возможность пополнить запасы продовольствия и оказать помощь больным.
В результате долгих переговоров португальцы разрешили чужеземцам приплыть на следующий день. Однако, когда на другое утро голландцы попытались сойти на берег, повторилось то же самое. Тогда Симон де Кордес приказал спустить на воду все шлюпки. Большой, хорошо вооруженный отряд высадился на берег и в боевом порядке с развевающимися знаменами направился к португальскому поселению. Заметив противника, португальцы подожгли свои жилища и отступили в горные районы острова. Голландцы же, захватив поселение, перенесли туда больных членов экипажа и стали залечивать раны после изнурительного плавания. По-видимому, португальцы постоянно совершали набеги на их лагерь, и Симон де Кордес вынужден был 24 декабря послать в горы вооруженный отряд из ста пятидесяти человек. В результате серьезной стычки португальцы были разбиты и наконец оставили голландцев в покое.
2 января 1599 года путешественники, на прощание предав огню церковь и оставшиеся в поселении дома, отплыли с Аннобона. Они направились к Магелланову проливу через Южную Атлантику. Во время этого перехода, как указано в судовом журнале «Троу», произошел невероятный случай. 20 января один моряк-англичанин сидел на корме и завтракал. Вдруг он упал на палубу. Моряк лишился дара речи, вид у него был ужасный. К полудню он скончался.
6 апреля 1599 года флотилия подошла к Магелланову проливу. К тому времени в Южном полушарии началась зима, и корабли вынуждены были укрываться в проливе до 24 сентября, когда с приходом южного лета установилась благоприятная погода. Зимовка в Магеллановом проливе оказалась очень тяжелой. Запасы продовольствия подходили к концу. Из-за лишений и голода несколько человек умерли. Трудности заставили путешественников вспомнить о боге. 2 августа, несмотря на глубокий снег, который все еще покрывал землю, Симон де Кордес собрал всех участников экспедиции на берегу и устроил молебен: оставшиеся в живых взывали к всевышнему и молили о защите.