О его успехах у женского пола ходили легенды. Пикантный случай произошел на Московском международном турнире 1925 года. В свободный от игры день Хосе Рауль пригласил в свой номер гостиницы «Националь» очаровательную продавщицу с лотком из Моссельпрома. Однако администратор отеля, в котором проживало много иностранных гостей, настучал на Капабланку. Он позвонил в турнирный комитет и сообщил, что кубинец слишком долго производит покупки. Тут же в номере раздался звонок, и его владельцу намекнули, что столь длительные торговые отношения противоречат правилам отеля. Капабланка был крайне возмущен, что ему помешали сделать правильный выбор. Расстроилась, наверное, и продавщица: ей так и не удалось пристроить свой товар…
Некоторое время Капабланка находился на дипломатической службе. Это была настоящая синекура: в его обязанности входило лишь ездить по свету и напоминать общественности разных стран о своей родине Кубе, играя в шахматы. Работа была непыльная, тем более что гроссмейстер от природы отличался обходительностью и изысканными манерами.
В 1921-м Капабланке исполнилось тридцать три, и он решил, что пора остепениться. Жена Глория Симони Бетанкур из Камагуэя, несколько полноватая кубинка, была на пять лет моложе его. Детей они назвали своими именами: сына, родившегося спустя два года, — Хосе Раулем, дочь — Глорией. Однако жизнь не сложилась. С собой на турниры шахматный король брал жену редко и видел ее только на Кубе, когда посещал родину.
В 1927 году Капабланка, проиграв матч на первенство мира, покинул столицу Аргентины, и многие его поклонницы плакали горючими слезами. И лишь одна из служанок в доме, где он часто бывал, не смогла сдержать раздражения: «Его посетило шестьдесят дам, и это лишь те, кого я знаю…». Скорее всего, служанка сбилась в расчетах, но все равно ясно, что Капа в Буэнос-Айресе даром времени не терял. Не случайно ходили слухи, что именно его любвеобильность стала главной причиной поражения в историческом матче с русским чемпионом. Кстати, в Буэнос-Айресе кубинец возобновил близкие отношения с актрисой Кончитой Веласкес, которой увлекался еще в молодости. Но у этого романа оказался печальный конец: в 1932-м актриса погибла в автокатастрофе.
А Глория с годами становилась все надменнее — может быть, ей стало известно о любовных похождениях супруга, и она не могла сдержать своего раздражения. Трещина в браке с каждым годом углублялась, а последней каплей, похоже, стал турнир в Карлсбаде в 1929 году. Во время очередного тура в зале неожиданно появилась Глория. Это сильно травмировало Капабланку — в этом же зале сидела одна из местных красавиц, которой увлекся шахматный король. В результате он уже на девятом ходу «зевнул» фигуру Земишу и, несмотря на упорное сопротивление, уйти от поражения не сумел.