Средневековая Англия, бедная, слабо заселенная и разоренная войнами, не имела сильного флота. Географические открытия испанцев и португальцев пробудили в англичанах не только интерес к окружающему миру, но и стремление покорять моря.
С приходом к власти Тюдоров интерес англичан к морской торговле и развитию флота начал постепенно возрастать. Во время правления Генриха VII Тюдора, старавшегося избегать конфликтов с другими государствами, военный флот еще не играл важной роли и состоял всего лишь из шести небольших кораблей, оснащенных пушками и содержавшихся за счет казны (один шиллинг за тонну водоизмещения плюс жалованье для команды). Торговля, главным образом со странами Балтийского моря, развивалась более динамично и контролировалась обществом «Мерчант эдвенчес». Также высока была активность рыбацких судов, которые, пользуясь выгодным для них соглашением с Данией, заключенным в 1490 году, бороздили исландские воды. Благодаря заключению монархом новых торговых договоров морская торговля начала активно развиваться в других уголках Европы, а вскоре — и всего мира. Джон Кабот, генуэзский моряк, состоявший на английской службе, возглавил экспедицию для поисков пути в Китай, однако результатом его плавания стало открытие в 1497 году Новой Шотландии и континентальной части Северной Америки. Это позволило бристольским купцам спустя несколько лет создать компанию для исследования новых земель.
Генрих VIII восходит на палубу «Генри Грейс е’Дъю» в 1520 году. Фридрих Бутервек, Музей морского флота, Париж
Компас со шкалой расстояний, принадлежавший Фрэнсису Дрейку. XVI в., Национальный музей морского флота, Лондон
После 1509 года, когда к власти пришел Генрих VIII Тюдор, началось интенсивное развитие прежде немногочисленного военного флота. Это было связано с укреплением позиций на море шотландского короля Якова IV Стюарта, что угрожало безопасности Англии. В распоряжении Шотландии были такие суда, как «Майкл» — самая большая каракка в Европе, спущенная на воду в 1511 году. Ее длина составляла 73 метра, водоизмещение — свыше 1000 тонн, она была оснащена несколькими десятками орудий, в том числе тремя большими осадными пушками, а команда состояла из 1500 моряков и солдат. В 1514 году численность английского флота возросла до 30 кораблей, самыми известными из которых были две большие каракки. Первая, «Мэри Роуз», была спущена на воду в 1510 году и названа в честь сестры короля, а также символа династии Тюдоров — розы. Функции флагманского корабля каракка исполняла до 1514 года, когда эстафету перенял построенный в лондонском районе Вулидж на верфи его королевского величества корабль «Генри Грейс е’Дью», в народе называемый «Большим Генри» и почти сравнимый размерами с шотландским «Майклом».