После Первой мировой войны часто заговаривают о кризисе культуры, даже о ее трагедии. Развиваются идеи о сумерках Европы и гибели Запада, об иллюзиях и самообмане, а также о недовольстве масс, кризисе гражданской демократии, бюрократизации общественных институций, монетаризации межчеловеческих контактов.
Относясь скептически к потенциалам культуры в процессе аутентичного духовного преображения человека, Бердяев настаивал на неограниченной и безусловной свободе; только такая свобода способна создавать новое бытие. Хотя она несет в себе неопределенность и риск, в ней есть подлинный источник творческой активности, тайну которой невозможно рационализировать. Нелегко проникнуть в смысл творчества, где разворачивается настоящая драма взаимоотношений человека и культуры: иначе говоря, существует противоречие между безграничностью духа и ограниченностью символических форм культуры. Этот конфликт не может быть решен в рамках социальных институтов (классов, наций, партий, церкви) особенно с тех пор, как он обострился в современном мире техники, где гибнет любой духовный опыт – художественный, философский, религиозный, моральный.
В обществе свобода теряет свое абсолютное значение, получая исключительно секулярный масштаб, а человек перестает понимать, что именно он потерял, что это не только человеческая, но и Божественная трагедия. Культура становится безличной, сливается с миром потребностей, теряя символико-мифологический смысл и творческую силу. Внутренняя духовная свобода личности, направленная к вечности, замещается ложным избавлением от объективации в жизни, направленной к иллюзорному мгновению. В демократизации культуры Бердяев видел дополнительную опасность для иерархии духовных ценностей. С другой стороны, он был уверен, что революция уничтожает органичную иерархию общества и культурную традицию, т. к. творческая личность стоит над культурологическими и цивилизационными образцами. Согласно Шпенглеру, трагедия культуры возникает с ростом цивилизации. Бердяев осознавал эту опасность, но для него в самой основе культуры лежит начало, ограничивающее и тянущее вниз творческий импульс духа.
Культура и ее формы часто противопоставляются личности, как нечто принудительное, стесняющее творческую свободу. Культура защищает от произвольности и своеволия; но цена такой защиты, связывающей человеческий дух, слишком высока. Культурные образцы являются неким видом замороженной свободы, кристаллизованной энергии, статического порядка, это отчужденные результаты человеческого творчества, а не выражение подлинного вдохновения. Трагедия культуры в том, что дух в ней вынужден воплотиться в предметно-символических формах, обуздывая и ограничивая собственную свободу. Таким образом, противопоставляются воля к жизни и воля к культуре.