Репрессии продолжались и дальше. Все большие подозрения царя вызывал его двоюродный брат, князь Владимир Андреевич Старицкий, который после смерти в 1563 г. родного брата Ивана, Юрия Угличского, был последним удельным князем и который, как он полагал, думал сделаться царем, используя боярский заговор. Возможно, что Грозный подозревал князя Владимира Андреевича в отравлении своей второй жены Марии Темрюковны, умершей 6 сентября 1569 г. В конце сентября 1569 г. царь вызвал к себе Владимира и велел ему выпить вино с ядом. Вместе с ним были отравлены его жена Евдокия и их сыновья Георгий и Иван. На Белоозере была убита его мать княгиня Евфросинья Андреевна, в монашестве — старица Евдокия. Не пощадил Иван Грозный и свою невестку, вдову Юрия Васильевича — Юлиану Дмитриевну Палецкую, которая после смерти мужа была пострижена в монахини. Несчастную женщину утопили.
Следующий, 1570 г., был самым кровавым и страшным. Еще в конце 1569 г. царю внушили мысль о желании новгородцев перейти под власть польского короля. По приказу царя опричное войско двинулось на Новгород. С опричниками шел царь с царевичем Иваном, которому тогда еще не исполнилось и шестнадцати лет, но который должен был усваивать царскую политику как наследник. По пути в тверском Отроче монастыре Малюта Скуратов лично задушил подушкой в келье митрополита Филиппа, о чем уже говорилось выше, 29 декабря 1569 г. Затем опричники прибыли в Новгород и пробыли там с 8 января по 13 февраля 1570 г. По прибытию в город Грозный отказался принять благословение архиепископа Пимена, обвинив его в измене. Отобедав, однако, в его дворце, царь дал сигнал к погрому города. Из 30 тысяч жителей было убито, по разным данным, от двух с половиной тысяч человек до 15 тысяч. Забавляя царя и его сына, опричники сбрасывали людей с моста в Волхов, где река не замерзает, а другие опричники ездили на лодках и загоняли их баграми и кольями под лед. Убийства сопровождались страшным грабежом. И этот страшный погром исконно русскому городу нанес русский царь.
Разорив Новгород, опричники двинулись на Псков, который ждала та же участь. По преданию, город спас местный юродивый Никола, заявивший Ивану Грозному, что за пролитие невинной христианской крови его постигнет несчастье, и суеверный царь покинул Псков.
25 июля 1570 г. царь уже злобствовал в Москве. Костры, котлы с кипящей водой и маслом, опричники в черных одеяниях — все это создавало образ адских мук. Из 300 осужденных 194 было прощено. Остальных казнили самым жестоким образом, причем все казни были не похожи друг на друга. Особенно жестокой была казнь бывшего главы Посольского приказа Висковатого, обвинявшегося в связях с Крымом и отказавшегося каяться. Его разрезали на куски.