Вновь удивил своих подданных Иван Грозный осенью 1575 г., когда посадил на престол крещенного касимовского татарского царевича Симеона Бекбулатовича, а себя провозгласил удельным князем. С характерной для него склонностью к шутовству и юродству он посылал Симеону челобитные, в которых именовал его «великим князем всея Руси», а себя называл «Иванецом Васильценым» и просил разрешить ему «людишек перебрать» как это делалось в опричнину. Шутовской царь Симеон немедленно удовлетворял все пожелания Грозного. Через I 1 месяцев, в 1576 г., Грозный свел Симеона с «великого княжения», и сделал его «великим князем тверским». При Симеоне Бекбулатовиче репрессии продолжались. Погиб, в частности, новгородский архиепископ Леонид.
Ливонская война тем временем всё продолжалась. На польский престол был избран в 1576 г. Стефан Баторий, семиградский князь и полководец, настроенный довести войну с Россией до победы. Но в 1577 г. гораздо более активно действовали в Ливонии русские войска. В январе они осаждали Ревель. Летом русская армия во главе с царем вторглась в Ливонию, имея значительное преимущество перед противником. Но те времена в начале войны, когда местные жители поддерживали русских, прошли. Политика русских властей, направленная на раздачу земель, а также жестокости воевод настраивали население против царских войск. Примером может служить поступок жителей города Вендена, которые предпочли взорвать себя, но не сдаваться воеводам русского царя. В 1579 г. Стефан Баторий взял Полоцк, а в 1580 г. — Великие Луки, где устроил страшную резню. Защитить свои города царь не мог и пытался склонить короля к миру, соглашаясь за Великие Луки уступить города Ливонии.
В сентябре 1580 г. царь вступил в свой седьмой брак с Марией Федоровной Нагой, дочерью окольничего Федора Федоровича Нагого. Никакого церковного благословения на этот брак не было. Одновременно он женил своего сына Федора на Ирине Федоровне Годуновой, сестре выдвинувшегося в годы опричнины царского любимца Бориса Федоровича Годунова, пожалованного по случаю этого брака в бояре. При этом царь не оставлял мысли об английском браке и женитьбе на племяннице королевы Елизаветы Марии Гастингс.
К концу правления Ивана Грозного все сильнее ощущался экономический кризис, что не позволяло продолжить войну. Политика Грозного истощила и разорила страну. Некому было работать и платить налоги. А когда в июле 1581 г. Стефан Баторий начал наступление на Псков, стало ясно, что Прибалтику уже не удержать. Нужно было оказывать помощь Пскову, но сил уже не было. Вся тяжесть обороны города выпала на псковский гарнизон во главе с воеводой князем Иваном Петровичем Шуйским. Героическая оборона позволила отстоять город, несмотря на то, что королевская армия имела более ном трехкратное преимущество над осажденными. В результате 15 января 1582 г. между Россией и Речью Посполитой был подписан Ям-Запольский мир, по которому король возвращал захваченные русские города, кроме Полоцка, а царь возвращал все земли в Ливонии. Мир заключался на 10 лет.