Формально походы крестоносцев на Литву и Белоруссию представлялись как миссионерские, богоугодные — против язычников и русских «недомерков». Великие князья литовские вынужденно заключали с Орденом соглашения, обещавшие ему Жмудь под орденскую власть.
Захватнические замыслы Ордена, однако, не ограничивались Жмудью. В 1392 году между Тевтонским орденом и венгерским королем Сигизмундом Люксембургским был заключен договор о совместном ведении войны против Польши и Великого княжества, в результате которой предполагалось разделить территорию противника следующим образом: Орден получал Жмудь, Белую и Литовскую Русь, Полесье, Подляшье, Мазовецкое княжество, псковские и новгородские земли, Великопольшу. Сигизмунд должен был обрести южную Польшу и Червоную Русь (то есть всю Волынь и Подолье).
При таком соседстве государственное развитие Великого княжества и Польши не могло проходить нормально. Сокрушение Ордена стало неотложной задачей, залогом выживания славян. Эту задачу и решила Великая война 1409–1411 годов. Стратегическое решение о войне было принято польским королем Владиславом-Ягайлой и великим князем литовским Витовтом на тайном совещании в Новогрудке в декабре 1408 года.
Первым действием войны стало восстание Жмуди, которая в это время находилась под управлением Ордена. По приказу Витовта жмудские отряды напали на рыцарские земли и вырубили крестоносцев. Послы Ордена, как записал Ян Длугош, тотчас обратились к Ягайле, чтобы выяснить его отношение к тому, что Александр-Витовт, Великий князь литовский, отнял у них землю самагитов (Жмудь), несмотря на то, что открытой грамотой записал ее в вечный дар магистру и Ордену и отрекся от всякого права притязать на нее, а начальников и наместников его и Ордена перебил или захватил в плен с позором и срамом. И хотя магистр и Орден снаряжали много посольств к упомянутому Александру-Витовту и многократными просьбами и настояниями добивались возвращения захваченной земли и возврата пленных, однако их старания и просьбы не оказали никакого действия, так как Александр, князь литовский, насмеялся над их настояниями и требованиями.
Польские послы в Мариенбурге (столице Ордена) в ответ на угрозу магистра, что он наберет войско и нападет на Великое княжество ответили: «Перестань, магистр, страшить нас, что пойдешь войной на Литву, так как, если ты решишь это сделать, то не сомневайся, что лишь только ты нападешь на Литву, наш король вторгнется в Пруссию».
Тогда немцы, не медля, начали военные действия против поляков и захватили Добжинскую землю. Боевые действия длились недолго и завершились перемирием Польши с Орденом до Купалья 1410 года. Но перемирия с Великим княжеством великий магистр не заключил, что давало ему возможность продолжать военный натиск против Литвы и Белоруссии. Арбитром в споре Польши и Ордена взялся выступить чешский король Вацлав; решение его должно было быть оглашено в Праге 9 февраля 1410 года. Поскольку ни Ягайла, ни Витовт не сомневались, что Вацлав объявит решение в пользу Ордена, то возобновление войны следующим летом было неотвратимо.