В декабре 1409 года Витовт и Ягайла встретились в Бресте, где обсудили детальный план летнего похода на крестоносцев. На брестском совещании Витовт и Ягайла обговорили также численность и место сбора войск Польши и Великого княжества, стратегию удара, вопросы набора наемников, дипломатическую тактику привлечения своих возможных союзников и нейтрализации возможных союзников Ордена.
Согласно плану, в последних числах мая 1410 года в Гродно стали стягиваться полки из польских, белорусских, русских, украинских и литовских земель и княжеств. Отсюда тронулись они к истокам реки Нарев, где был назначен сбор всему войску.
Войска Витовта совершили переход через мазовецкие земли и пришли в Червеньску на Висле, где встретились с польскими хоругвями. Это было в начале июля, а через две недели произошло Грюнвальдское сражение, ставшее кульминацией всей войны 1409–1411 годов и определившее ее исход.
В ряду крупных битв того времени, Грюнвальдская выделяется как количеством участвовавших в ней войск, так и значением последствий: Орден, который еще утром 15 июля 1410 года был одним из могущественных государств Европы, к вечеру стал почти ничем, и ему угрожало исчезновение с политической карты. Хотя впоследствии Ордену удалось воспрянуть и окрепнуть, поражение его в Грюнвальдской битве изменило политический и военный климат в Европе, и вывело Польшу и Великое княжество Литовское в число влиятельных стран, с которыми следовало считаться. Причём, надо отметить, что Великое Княжество Литовское состояло более чем на 90 % из собственно русских земель.
В поход вместе с поляками и литовцами отправились галицийские, холмские, подольские и прочие хоругви (отряды) из восточно-славянских земель.
Утром 15 июля объединённая армия славян столкнулась с крестоносцами. Несмотря на то, что большинство крестоносцев были германцами, в рядах «орденцев» было достаточно выходцев из Фландрии, Бургундии, Швейцарии и прочих западноевропейских государств.
Ход этой битвы блестяще описан у польского историка Яна Длугоша, приведу из него несколько цитат:
«Лишь только зазвучали трубы, все королевское войско громким голосом запело отчую песнь „Богородицу“, а затем, потрясая копьями, ринулось в бой. Войско же литовское, по приказу князя Александра, не терпевшего никакого промедления, еще ранее начало сражение. Уже Миколай, подканцлер королевства Польского, направляясь вместе со священниками и нотариями в королевский лагерь и проливая обильные слезы, повернул в сторону, потеряв из виду короля, когда один из нотариев предложил ему несколько приостановиться и дождаться столкновения столь могучих войск, — зрелища, конечно, редкостного, какого никогда потом не увидеть! Согласившись на его предложение, Миколай обратил лицо и взоры на завязавшееся сражение. В это самое время оба войска, подняв с обеих сторон крик, который обычно издавали, устремляясь в бой, сошлись посреди разделявшей их равнины, причем крестоносцы после, по крайней мере, двух выстрелов из бомбард старались разбить и опрокинуть польское войско; однако усилия их были тщетны, хотя прусское войско бросилось в бой с более сильным натиском и криком и с более высокого места. На месте столкновения стояло шесть высоких дубов; на ветви их взобралось много людей (неизвестно — из королевского войска, или из войска крестоносцев), чтобы видеть сверху столкновение передних рядов и успехи того и другого войска. Когда же ряды сошлись, то поднялся такой шум и грохот от ломающихся копий и ударов о доспехи, как будто рушилось какое-то огромное строение, и такой резкий лязг мечей, что его отчетливо слышали люди на расстоянии даже нескольких миль. Нога наступала на ногу, доспехи ударялись о доспехи, и острия копий направлялись в лица врагов; когда же хоругви сошлись, то нельзя было отличить робкого от отважного, мужественного от труса, так как те и другие сгрудились в какой-то клубок, и было даже невозможно ни переменить места, ни продвинуться на шаг, пока победитель, сбросив с коня или убив противника, не занимал место побежденного. Наконец, когда копья были переломаны, ряды той и другой стороны и доспехи с доспехами настолько сомкнулись, что издавали под ударами мечей и секир, насаженных на древки, страшный грохот, какой производят молоты о наковальни, и люди бились, давимые конями; и тогда среди сражающихся самый отважный Марс мог быть замечен только по руке и мечу».