Пять кораблей, составлявших голландскую флотилию, по христианской традиции того времени носили религиозные названия: «Гелоф» («Вера»), «Блейде Бодскап» («Благовещенье»), «Троу» («Обет»), «Хоп» («Надежда»), «Лифде» («Милосердие»). До этого похода последний из них назывался «Эразм Роттердамский» в честь великого голландского гуманиста XVI века. Впоследствии по каким-то причинам судно было переименовано. Несмотря на новое название, корму корабля по-прежнему украшала деревянная статуя Эразма. Когда «Лифде», единственному уцелевшему судну экспедиции, наконец удалось достичь берегов Японии, японцы сняли с корабля статую и поместили в один из храмов. У них не было сомнений, что это изображение Катэки-сама[8], бога-покровителя мореплавания, и оказывали ему должные почести. В течение многих лет в Японии поклонялись этой статуе как божеству, прежде чем перенесли из храма в императорский музей в Токио, где она находится и по сей день.
В те времена экспедиция на Дальний Восток считалась чрезвычайно рискованным мероприятием. Дело осложнялось еще и тем, что участники экспедиций являлись протестантами, а путь лежал через Южные моря, где господствовали испанцы. Мэри, супруге Уильяма Адамса, вероятно, было грустно и тревожно, когда в июне 1598 года настало время прощаться с мужем, который отплывал в Роттердам, чтобы присоединиться там к своей команде. На этот раз предстоящая разлука была особенно тяжела для Мэри — ведь совсем недавно у них родилась дочь, которую назвали Деливеренс. Да и Адамсу наверняка нелегко было покидать жену и ребенка, отправляясь в столь далекое и опасное плавание, хотя для моряков расставания — дело привычное.
Голландская экспедиция покинула Роттердам 27 июня 1598 года. В ее задачи входило: нападать на владения испанцев в Новом Свете и грабить их, открывать новые земли в Тихом океане и налаживать торговые отношения с Ост-Индией и Японией. Сначала флотилию возглавил голландец Якоб Маху, но вскоре он скончался и командование принял на себя другой голландец — Симон де Кордес. Кроме голландцев в составе экспедиции оказалось несколько англичан: Уильям Адамс, его брат Томас, близкий друг Адамса Тимоти Шоттен и некто Спринг. Всем им, за исключением Адамса, суждено было погибнуть во время этого плавания.
В начале похода Адамса назначили штурманом На «Хоп», но вскоре его, перевели на «Лифде», которым командовал капитан Якоб Квакернак. Команда этого судна состояла из ста десяти человек, здесь же служил и младший брат Адамса — Томас. Адамсу очень повезло, что он перешел на «Лифде», так как во время перехода через Тихий океан судно «Хоп» бесследно исчезло и больше о нем никогда не слышали.